Se a musica folk foi o pilar da cultura popular americana nos anos 50 e 60, ninguem incorporou as tensões da epoca tão bem quanto Bob Dylan. E The Freewheelin... foi particularmente responsável por firmar sua fama de cantor e compositor de técnica quase perfeita, dotado de uma visão poética focada no detalhe, na narrativa e no humor. O álbum sublinha o compromisso de Dylan com as mudanças sociais ( a capa mostra Dylan com sua namorada na época, Suze Rotolo, caminhando por Greenwich Village, onde atraiu atenções pela primeira vez como cantor folk). Uma trilogia de musicas do disco - "Blowin in the wind", "A Hard Rains A-Gonna Fall" e "Masters of War" - parecia englobar o desejo de mudança de toda uma geração. As três permanecem, em muitos aspectos, como as canções mais duradouras de Dylan, regravadas por artistas de todos dos gêneros, incluindo o rap, o reggae e ou country. Como sempre, Dylan se desviou do caminho para desafiar as classificações musicais - estabelecendo esse padrão para o resto de sua carreira. Em músicas como "Don´t Think Twice, it´s all right" e a sublime "Girl from the north Country", ele joga com a temática de amor trágico das baladas, o surrealismo e até temática de amor trágico das baladas, o surrealismo e até mesmo a comédia. Nesse aspecto, no minimo, The Freewheelin...deve muito ao trabalho de uma pessoa que o inspirou no início: Woody Guthrie. Essas musicas igualmente ignoram a embalagem colorida da sociedade americana, preferindo se identificar com as massas oprimidas do campo. Dessa forma, o álbum pode ser visto como um manifesto. Apesar de Dylan lamentar o rótulo de porta-voz de sua geração, The Freewheelin´... é uma rara evocação de uma época em país.
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